Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать жизнь с чистого листа. Вернувшись в родной город, он с удивлением обнаруживает, что его старый друг детства, Сергей, теперь является успешным бизнесменом и владельцем крупного торгового центра. Стремясь оставить криминальное прошлое позади, Егор искренне пытается найти честную работу и наладить нормальные отношения с дочерью-подростком, которая практически не знает отца. Однако его репутация «вора в законе» оказывается несмываемым клеймом, и прошлое не спешит его отпускать. Старые «друзья» из уголовного мира, во главе с влиятельным криминальным авторитетом по кличке «Паук», считают, что Егор должен вернуться в их ряды и принять участие в новом опасном деле. Одновременно с этим его честность и принципы вызывают подозрения у майора полиции Крюкова, который уверен, что бывший преступник просто готовит новую масштабную аферу. Постепенно Егор понимает, что выбраться из круговорота криминала будет невероятно сложно, ведь его новое стремление к законной жизни воспринимается как предательство в преступном мире. Ситуация усугубляется, когда его друг Сергей попадает в серьезную долговую яму из-за неудачной сделки и оказывается в зависимости у того самого «Паука». Егор оказывается перед тяжелейшим моральным выбором: остаться в стороне и наблюдать, как жизнь его друга рушится, или снова использовать свои старые навыки и связи, чтобы помочь ему, рискуя потерять только начавшую налаживаться связь с дочерью и окончательно перечеркнуть все попытки исправиться. Напряжение нарастает с каждой серией, поскольку Егор вынужден балансировать на тонкой грани между прошлым и будущим, где каждое его решение имеет серьезные последствия не только для него самого, но и для всех, кто его окружает. Сюжет держит зрителя в напряжении, исследуя тему искупления, верности и того, насколько сложно изменить свою судьбу, когда от тебя ждут лишь продолжения старой истории.